Triazano
| Triazano | |
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| Nomi alternativi | |
| Triazano Amminoidrazina 1,1,2,3,3-pentaidrido-1,2,3-triazi-[3]catena [1] [2] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | N3H5 |
| Massa molecolare (u) | 47,0598 g·mol−1 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 446953 |
| SMILES | NNN |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
Il triazano,[3] o amminoidrazina è un composto inorganico binario dell'azoto con l'idrogeno, avente formula molecolare N3H5 e formula di struttura H2N−N(H)−NH2.[4]
I derivati con sostituenti alchilici, arilici, o organometallici (es. trimetilsilile, Me3Si-) vengono detti triazani.[5]
Il triazano è il terzo azano aciclico più semplice (i primi sono l'ammoniaca e l'idrazina). Può essere sintetizzato dall'idrazina ma è instabile e non si può isolare come base libera, ma solo in forma protonata nei suoi sali, come il solfato di triazanio. I tentativi di convertire i sali di triazanio nella base libera generano solo diimmide e ammoniaca.[6]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il triazano è molto instabile, decisamente più dell'idrazina e per questo è stato possibile produrlo solo in esigue quantità in fase gassosa diluita a basse temperature.[7]
Il triazano può essere ottenuto in piccole quantità per reazione di ammoniaca in una zeolite trattata con ioni argento.[8]
In forma massiva, ma in forma di ligando, il triazano è stato ottenuto per la prima volta come entità molecolare in uno ione complesso di argento, il tris(μ2-triazano-κ2N1,N3)diargento(2+).[9]
Il suo cloridrato può essere ottenuto per reazione dell'idrazina con la monoclorammina in etere. Questo sale è instabile e si decompone immediatamente.[10]
Derivati del triazano
[modifica | modifica wikitesto]Sono oggi noti molti composti che contengono la sottostruttura del triazano, uno dei più notevoli è la 1-metil-1-nitrosoidrazina, prodotta dalla reazione senza solventi della metilidrazina con un nitrito alchile:
![{\displaystyle {\mathrm {CN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}~\,{}+{}\,~\mathrm {RNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}~\to \mathrm {CN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {O} ~\,{}+{}\,~\mathrm {RHO} }}](/help/writing-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7913d00d4834db3da6aab9d6d4362be4e0604910)
L'1-Metil-1-nitrosoidrazina è un solido incolore, sensibile agli urti, ma non sensibile all'attrito e fonde a 45 °C prima di decomporsi a 121 °C. In confronto al trinitrotoluene, questo composto è più sensibile all'impatto, ma meno sensibile all'attrito.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ triazane - PubChem Public Chemical Database, in The PubChem Project, National Center for Biotechnology Information.
- ↑ Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2005, p. 315, ISBN 978-0-85404-438-2.
- ↑ (EN) PubChem, Triazane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato l'8 dicembre 2025.
- ↑ IUPAC Goldbook, su goldbook.iupac.org.
- ↑ Nomenclature of inorganic chemistry: IUPAC recommendations 2005, Royal Society of Chemistry, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2.
- ↑ Wiberg, Holleman & Wiberg. Inorganic Chemistry. p 627. ISBN 9780123526519
- ↑ (EN) Marko Förstel, Pavlo Maksyutenko e Brant M. Jones, Detection of the Elusive Triazane Molecule (N 3 H 5 ) in the Gas Phase, in ChemPhysChem, vol. 16, n. 15, 2015-10, pp. 3139–3142, DOI:10.1002/cphc.201500560. URL consultato l'8 giugno 2026.
- ↑ Dieter Koschel, Peter Merlet e Claudia Heinrich-Sterzel, N Nitrogen, collana Gmelin Handbook of Inorganic and Organometallic Chemistry - 8th Edition Ser, 8ª ed., Springer Berlin / Heidelberg, 1993, p. 167, ISBN 978-3-662-06336-1. URL consultato l'8 dicembre 2025.
- ↑ Yang Kim, John W. Gilje e Karl Seff, Synthesis and structures of two new hydrides of nitrogen, triazane (N3H5) and cyclotriazane (N3H3). Crystallographic and mass spectrometric analyses of vacuum-dehydrated partially decomposed fully silver(1+) ion-exchanged zeolite A treated with ammonia, in Journal of the American Chemical Society, vol. 99, n. 21, 1º ottobre 1977, pp. 7057–7059, DOI:10.1021/ja00463a048. URL consultato l'8 giugno 2026.
- ↑ Nils Wiberg, Egon Wiberg e Arnold Frederik Holleman, Anorganische Chemie, 103ª ed., De Gruyter, 2017, p. 784, ISBN 978-3-11-026932-1.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- 1-methyl-1-nitrosohydrazine, mostra la struttura del composto 1-metil-1-nitrosoidrazina
