Tetrazene

2-Tetrazene

1-Tetrazene

I tetrazeni (tetrazèni) sono composti binari di azoto e idrogeno mono insaturi, la cui molecola mostra una catena di quattro atomi di azoto, tra loro uniti da due legami singoli (N−N) e un legame doppio (N=N). La loro formula molecolare è N₄H₄.

A seconda della posizione del doppio legame nella catena, si hanno gli isomeri strutturali 1-tetrazene (HN=N−NH−NH₂) e 2-tetrazene (H₂N−N=N−NH₂); di quest'ultimo esistono due diastereoisomeri (isomeri geometrici), il cis-2-tetrazene e il trans-2-tetrazene.

L'alto numero di atomi d'azoto e l'alto contenuto energetico del loro legame rende tutti i tetrazeni composti altamente esplosivi.

L'1-ammino-1-[(E)-2H-tetrazol-5-ildiazenil]guanidina idrato, un derivato tetrazenico usato negli esplosivi, commercialmente conosciuto come tetrazene (sic).

2-tetrazeni

Sono isoelettronici con il butadiene dianione, con una struttura planare e tre orbitali molecolari π occupati. Descritti per la prima volta nel 1878 da E. Fischer. Sinteticamente si ottengono comunemente dall'accoppiamento ossidativo di idrazine 1,1-disostituite, mentre il 2-tetrazene H₄N₄ è stato ottenuto nel 1975 dal 1,1,4,4-tetrakis(trimetilsilil)-2-tetrazene. Alchil- ed aril-2-tetrazeni sono ottenibli partendo dall'ammina corrispondente per N-aminazione e successivo auto accoppiamento ossidativo:

R₁R₂-NH + BuONO --> R₁R₂-N-NO --> R₁R₂-N-NH₂ --> R₁R₂-N-N=N-N-R₁R₂

Usi

Sia gli 1- che i 2-tetrazeni sono spesso sintetizzati e prodotti per essere impiegati negli esplosivi, additivi per combustione, additivi per pirotecnica. In laboratorio per sintesi come fonte di radicali aminilici e prodotti derivati.

Bibliografia

Z. Naturforsch. 57b, 365–376 (2002)