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Norbornene

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Norbornene
Formula di struttura del norbornene
Formula di struttura del norbornene
Modello a sfere e bastoncini del norbornene
Modello a sfere e bastoncini del norbornene
Nome IUPAC
biciclo[2.2.1]ept-2-ene
Nomi alternativi
norcanfene, 2-norbornene, norbornilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H10
Massa molecolare (u)94,15
Aspettosolido bianco
Numero CAS498-66-8
Numero EINECS207-866-0
PubChem10352
SMILES
C1CC2CC1C=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,87
Solubilità in acqua0,13 g/L a 20 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,24
Temperatura di fusione44–46 °C (317–319 K)
Temperatura di ebollizione95–96 °C (368–369 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)11300 oral rat
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma–8 °C (265 K)
Temperatura di autoignizione445–450 °C
Simboli di rischio chimico
irritante facilmente infiammabile pericoloso per l'ambiente
Frasi H228 - 319 - 411
Consigli P210 - 273 - 305+351+338 [1]
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Il norbornene,[2] nome sistematico biciclo[2.2.1]ept-2-ene,[3] è un composto organico di formula C7H10.[4] È un alchene biciclico, con uno scheletro che può pensarsi ottenuto da quello del cicloesano a barca, con l'aggiunta di un ponte metilenico (−CH2−) tra le posizioni 1 e 4 e recante però un doppio legame in posizione 2. È anche l'alchene corrispondente al norbornano.

L'idrocarburo deve il suo nome al bornano, un monoterpene, il quale ha in più tre sostituenti metilici e rappresenta lo scheletro carbonioso della canfora (1,7,7-trimetil-2-bornanone). Dalla canfora deriva un altro nome dell'idrocarburo, norcanfene, nome che a volte si trova menzionato in letteratura.[5] Il prefisso nor-, che sottintende «normale», si riferisce in ogni caso alla rimozione dei sostituenti metilici dal bornano/canfano.[6]

La struttura della molecola sopra descritta comporta per il norbornene una significativa tensione che ha come conseguenza una maggiore reattività rispetto a quella tipica di un alchene.[7]

Molecole correlate sono il norbornadiene, che contiene due doppi legami invece di uno (in 2 e 5), e il norbornano, che è l'idrocarburo saturo da cui il norbornene formalmente deriva.

Proprietà

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Il potenziale di ionizzazione del norbornene (insaturo), è di 8,6 eV,[8] valore alquanto più basso rispetto a quello del norbornano (saturo), pari a 9,77 eV.[9]

Diversamente dal norbornano, che è esotermico (ΔHƒ° = -95,0 kJ/mol),[10] il norbornene è un composto leggermente endotermico: ΔHƒ° = +29,7 kJ/mol.[11]

La molecola ha simmetria molecolare Cs.[12]

In condizioni ambiente il norbornene si presenta come un solido cristallino incolore/bianco, di odore acre, molto poco solubile in acqua (0,13 g/L, ~ 1,4×10−3 M, a 20 °C),[13] ma solubile in cloroformio, alcol, etere e molto meno in metanolo e acetato di etile.[14]

Sintesi e reattività

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Il composto può essere sintetizzato con una reazione di Diels-Alder tra il ciclopentadiene e l'etilene.[15][16]

Il norbornene dà con l'acqua una reazione di idratazione catalizzata da acidi per formare norborneolo. Questa reazione e il catione 2-norbornilico implicato come intermedio è di interesse scientifico per gli studi sui carbocationi non classici.[17][18]

Polinorborneni

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I norborneni sono monomeri importanti per la polimerizzazione ROMP (Ring Opening Metathesis Polymerization = polimerizzazione per metatesi ad apertura d'anello), per esempio con i catalizzatori di Grubbs, basati su complessi carbenici[19] del rutenio, contenenti cioè uno o più carbeni come ligandi.[20][21]

Polimerizzazione ROMP del norbornene

I polinorborneni sono polimeri con elevata temperatura di transizione vetrosa e alta trasparenza ottica. Oltre alla polimerizzazione ROMP, i monomeri del norbornene possono dare anche polimerizzazione per addizione vinilica.

Usi

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Il norbornene non è usato in grandi quantità, come l'etilene e altri composti principali della chimica industriale. Viene usato per produrre intermedi di farmaci, pesticidi, fragranze artificiali e in generale in sintesi organiche. In combinazione con etilene si forma un copolimero nel ciclo-olefinico.

Sicurezza

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Il norbornene è un solido infiammabile, irritante per gli occhi. È anche pericoloso per l'ambiente, in quanto tossico per gli organismi, compresi quelli acquatici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.[22]

Note

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  1. ↑ Scheda del norbornene, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 7 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ↑ (EN) European Bioinformatics Institute, EBI Search, su ebi.ac.uk. URL consultato il 30 settembre 2025.
  3. ↑ (EN) Norbornene, su chemeurope.com. URL consultato il 30 settembre 2025.
  4. ↑ John McMurry, Organic Chemistry, 8ª ed., Cengage Learning, 2012, p. A-54, ISBN 978-0-8400-5444-9.
  5. ↑ Richard A. Finnegan e Robert S. McNees, Organometallic Chemistry. VIII. The Metalation of Camphene, Norcamphene, and α-Pinene1,2, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 29, n. 11, 1º novembre 1964, pp. 3241–3245, DOI:10.1021/jo01034a027. URL consultato il 30 settembre 2025.
  6. ↑ Nòr- - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 30 settembre 2025.
  7. ↑ (EN) Gorka Calvo-Martín, Daniel Plano e Nuria Martínez-Sáez, Norbornene and Related Structures as Scaffolds in the Search for New Cancer Treatments, in Pharmaceuticals, vol. 15, n. 12, 25 novembre 2022, pp. 1465, DOI:10.3390/ph15121465. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  8. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, 2-Norbornene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  9. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Norbornane, su webbook.nist.gov. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  10. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Norbornane, su webbook.nist.gov. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  11. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, 2-Norbornene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  12. ↑ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 1º ottobre 2025 (archiviato dall'url originale il 20 marzo 2021).
  13. ↑ (DE) 2-Norbornen, su gestis.dguv.de. URL consultato il 30 settembre 2025.
  14. ↑ Norbornene CAS#: 498-66-8, su chemicalbook.com. URL consultato il 30 settembre 2025.
  15. ↑ (EN) CYCLOPROPENE: A NEW SIMPLE SYNTHESIS AND ITS DIELS-ALDER REACTION WITH CYCLOPENTADIENE, in Organic Syntheses, vol. 77, 2000, pp. 254, DOI:10.15227/orgsyn.077.0254. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  16. ↑ (EN) 2-CYCLOHEXENE-1,4-DIONE, in Organic Syntheses, vol. 73, 1996, pp. 253, DOI:10.15227/orgsyn.073.0253. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  17. ↑ F. Scholz, D. Himmel e F. W. Heinemann, Crystal Structure Determination of the Nonclassical 2-Norbornyl Cation, in Science, vol. 341, n. 6141, 5 luglio 2013, pp. 62–64, DOI:10.1126/science.1238849. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  18. ↑ (EN) Mark Peplow, The nonclassical cation: a classic case of conflict, su Chemistry World. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  19. ↑ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, 2ª ed., Piccin, 1999, pp. 687-690, ISBN 88-299-1470-3.
  20. ↑ Handbook of metathesis, John Wiley [distributor, 2003, ISBN 978-3-527-30616-9.
  21. ↑ (EN) Robert H. Grubbs e Tina M. Trnka, Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis, John Wiley & Sons, Ltd, 2004, pp. 153–177, DOI:10.1002/3527603832.ch6, ISBN 978-3-527-60383-1. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  22. ↑ Alfa Aesar.

Bibliografia

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Voci correlate

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Altri progetti

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