Neopentano
| Neopentano | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| 2,2-dimetilpropano | |
| Nomi alternativi | |
| tetrametilmetano dimetilpropano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H12 |
| Massa molecolare (u) | 72,151 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-343-7 |
| PubChem | 10041 |
| SMILES | CC(C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,627 (liq. 9 °C) 0,5852 (liq. 25 °C) |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 3,255 (gas 10 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,3476 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,11 |
| Temperatura di fusione | −16,4 °C (256,7 K) |
| Temperatura di ebollizione | 9,50 °C (282,6 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −168 kJ/mol |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −3514 kJ/mol |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 220 - 280 - 411 |
| Consigli P | ---[1] |
Il neopentano, noto anche come tetrametilmetano,[2][3][4] ma avente nome sistematico dimetilpropano e nome IUPAC 2,2-dimetilpropano,[5] è un idrocarburo saturo (alcano) ed è uno dei tre isomeri strutturali del pentano, insieme a n-pentano e isopentano; la sua formula molecolare è C5H12.
La sua formula semistrutturale, che è più indicativa, è C(CH3)4. Questa, che a volte viene anche scritta CMe4, fa vedere chiaramente la sua relazione strutturale con il metano (CH4), il più semplice degli idrocarburi e mostra inoltre che il tetrametilmetano è il primo idrocarburo contenente un carbonio quaternario.[6]
Dal neopentano deriva il gruppo funzionale neopentile ((CH3)3CCH2−),[7] un sostituente che si lega con un carbonio primario e che però si mostra notevolmente ingombrato in alcune reazioni.[8]
In laboratorio venne sintetizzato per la prima volta nel 1870 dal chimico russo Mikhail Lvov.[9] Il nome neopentano fu coniato dal chimico inglese William Odling nel 1876.[10]
Proprietà e struttura molecolare
[modifica | modifica wikitesto]A temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta come un gas incolore (tecnicamente, un vapore) altamente infiammabile, che in giornate fredde può condensare in un liquido molto volatile dal debole odore gradevole, simile a quello del butano.[11]
Il tetrametilmetano è un composto stabile, la sua formazione dagli elementi è esotermica, ΔHƒ° = -167,9 kJ/mol, ed è il più stabile dei tre isomeri del pentano.[12]
La molecola del tetrametilmetano è tetraedrica, altamente simmetrica: gruppo puntuale Td, e quindi il suo momento dipolare è nullo.[13] Il carbonio centrale e gli altri quattro dei gruppi metilici ad esso uniti sono ibridati sp3. La struttura molecolare del tetrametilmetano è stata indagata con la tecnica della diffrazione elettronica in fase gassosa e dall'analisi dei dati è stato possibile ricavare lunghezze (r) ed angoli (∠) di legame; alcuni dati salienti sono qui riportati (Cc = C centrale; CMe = C metilico):[14]
r(Cc–CMe) = 153,7 pm; r(CMe–H) = 111,4 pm;
∠(Cc−CMe−H) = 112,2°; ∠(H−CMe−H) = 106,6°;
r(CMe … CMe) = 250,8 pm;
Il legame C−C ha la lunghezza corrispondente al suo valore normale (154 pm), mentre il legame C−H è appena più lungo (109 pm).[15]
L'angolo C−C−C è ovviamente di 109,5°; l'angolo Cc−CMe−H è più ampio del valore ottimale per l'ibridazione sp3, 109,5°, mentre l'angolo H−CMe−H è più stretto.
La distanza tra due carboni metilici è inferiore al doppio del raggio di van der Waals del carbonio (170 pm) e ancor più inferiore a quello stimato per il gruppo metilico (200 pm).[16]
L'elevata simmetria della molecola ha conseguenze entropiche sui livelli rotazionali della molecola,[17] che hanno l'effetto di innalzare notevolmente i suoi punti di fusione (−16,4 °C) ed ebollizione (9,50 °C)[18] rispetto ai corrispondenti valori dell'isomero lineare (n-pentano, -129,7°C e 36,1°C).[19]
La simmetria perfettamente tetraedrica ha anche come conseguenza il fatto che i 12 atomi di idrogeno producano un unico segnale (un singoletto) a δ = 0,902 ppm nello spettro di risonanza magnetica nucleare protonica in soluzione di tetraclorometano.[20]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il neopentano è presente nel petrolio greggio e da questo può essere estratto.[21]
Un metodo di sintesi del neopentano è basato su una reazione tra il dimetilzinco e il cloruro di t-butile, o anche il bromuro o ioduro:[3][22]
(CH3)3CCl + CH3−Zn−CH3 → (CH3)4C + Cl−Zn−CH3
Similmente, è riportata la reazione tra lo ioduro di t-butilmagesio con il dimetilsolfato in etere:[3][23]
(CH3)3C−Mg−I + (CH3−O)2SO2 → (CH3)4C + CH3−O−SO2−O−Mg−I
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata il 04.04.2014
- ↑ Olivetti Media Communication - Enrico Olivetti, DIZIONARIO ITALIANO OLIVETTI, su www.dizionario-italiano.it. URL consultato l'8 gennaio 2025 (archiviato dall'url originale il 15 marzo 2022).
- 1 2 3 Frank C. Whitmore e Geo. H. Fleming, Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 55, n. 9, 1º settembre 1933, pp. 3803-3806, DOI:10.1021/ja01336a058. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ (EN) John G. Aston e George H. Messerly, Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds. II. Thermal and Vapor Pressure Data for Tetramethylmethane from 13.22°K. to the Boiling Point. The Entropy from its Raman Spectrum, in Journal of the American Chemical Society, vol. 58, n. 12, 1936-12, pp. 2354-2361, DOI:10.1021/ja01303a002. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ R. ; & Powell Panico, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993, Blackwell Science. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ Alcani e cicloalcani (PDF), su moodle2.units.
- ↑ neopentyl group (CHEBI:30357), su www.ebi.ac.uk. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ D. V. Banthorpe, 10 - Mechanisms of Reactions of Aliphatic Compounds, Elsevier, 1º gennaio 1964, pp. 260-305, DOI:10.1016/b978-044453345-6.50460-0, ISBN 978-0-444-53345-6. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ (DE) Zeitschrift für Chemie, Quandt & Händel, 1870. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ (EN) Philosophical Magazine, Taylor & Francis., 1876. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ 2,2-DIMETHYLPROPANE CAS#: 463-82-1, su www.chemicalbook.com. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ Neopentane, su webbook.nist.gov.
- ↑ Experimental data for C5H12 (Propane, 2,2-dimethyl-), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
- ↑ (EN) L.S. Bartell e W.F. Bradford, Molecular structures of neopentane and di-tert-butylmethane by vapor-phase electron diffraction, in Journal of Molecular Structure, vol. 37, n. 1, 1977-03, pp. 113-126, DOI:10.1016/0022-2860(77)87011-7. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.
- ↑ vdw radii, su ursula.chem.yale.edu. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ James Wei, Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points, in Ind. Eng. Chem. Res., vol. 38, n. 12, 1999, pp. 5019-5027, DOI:10.1021/ie990588m.
- ↑ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, pp. 3-408, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, pp. 3-438, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ Spectral Database for Organic Compounds, Proton NMR spectrum of neopentane Archiviato il 14 aprile 2020 in Internet Archive.
- ↑ Zhendi Wang, Chun Yang e Zeyu Yang, 4 - Petroleum biomarker fingerprinting for oil spill characterization and source identification, Academic Press, 1º gennaio 2016, pp. 131-254, DOI:10.1016/b978-0-12-803832-1.00004-0, ISBN 978-0-12-803832-1. URL consultato l'8 gennaio 2025.
- ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 363.
- ↑ Ferrario and Fagetti, Gazz. chim. ital., 38, [II], 630-634 (1908).
Voci correlate
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