O primeiro jogo entre São Paulo e Portuguesa ocorreu em 6 de abril de 1930, válido pelo Campeonato Paulista de 1930. O mando era da Lusa, com jogo transferido para o Estádio da Floresta para maior comodidade do público.[6] Acabou com um empate por 1 a 1.
O segundo confronto entre as agremiações ocorreu no returno da mesma edição do Paulistão de 1930. Em 30 de novembro de 1930, provavelmente jogando no Estádio da Floresta, ocorreu a primeira goleada da história do Dérbi, com o São Paulo vencendo a Lusa por 5 a 1.
O Esquadrão de Aço realizou um amistoso contra a Portuguesa em 6 de janeiro de 1935, goleando-a por 4 a 1. Foi o primeiro dentre os últimos seis jogos jogos da primeira existência do São Paulo, antes de sua fusão, e consequente fim em meados daquele ano. O São Paulo seria refundado e renasceria ainda em dezembro do mesmo ano, enquanto a Portuguesa conquistaria seu primeiro Campeonato Paulista naquela temporada.
A Portuguesa levou mais de sete anos para conseguir vencer o primeiro clássico contra o Tricolor. Nas primeiras quinze partidas, o São Paulo manteve-se invicto diante da tradicional rival, só acabando esta invencibilidade na décima sexta partida entre as equipes. No período, o Tricolor ganhou doze jogos e empatou três. Em 27 de janeiro, a Lusa ganhou o cClássico por 1 a 0, pondo fim ao tabu. Até hoje, os sete anos de invencibilidade são o recorde do clássico.
Em 6 de abril de 1938, a Lusa goleou, pela primeira vez, o São Paulo: 4 a 1.
Em 2 de abril de 1939, a Lusa protagonizou a maior goleada da história do clássico até então, fazendo 5 a 0.
Em um amistoso de 25 de janeiro de 1940, realizado no antigo Estádio Antônio Alonso, São Paulo e Lusa protagonizaram um dérbi emocionante. A Portuguesa fez 1 a 0 aos três minutos de jogo. O Mais Querido empatou aos 28 e virou para 2 a 1 aos 35 do primeiro tempo. Mas a Lusa fez 3 a 2 ainda aos 41 do primeiro tempo, com Ministrinho. Elysio empatou para o Time da Fé aos oito minutos do segundo tempo e marcou a virada aos treze. O Time da Fé venceu o Dérbi do Canindé por 4 a 3, pondo fim à série da Portuguesa de quatro vitórias consecutivas nos quatro clássicos antecedentes.
Em 1 de dezembro de 1945, a Lusa ganhou o amistoso contra o Tricolor por 1 a 0, pondo fim a um tabu de cinco anos no clássico.
Em 15 de janeiro de 1950, a Lusa conseguiu derrotar o Tricolor Paulista em jogaço dramático, vencendo por 4 a 3 no Pacaembu e pondo fim a novo tabu de invencibilidade tricolor neste clássico, que durava mais de quatro anos.
Em 26 de março de 1958, um jogo válido pelo Torneio Rio-São Paulo, acabou sendo um dos clássicos mais emocionantes da história do Dérbi do Canindé. Jogando à noite no Pacaembu, Gino fez 1 a 0 para o São Paulo a um minuto de jogo e Canhoteiro fez 2 a 0 aos doze. A Lusa reagiu com Ipojucan marcando aos vinte, Juths empatando aos 37, Ocimar virando para 3 a 2 aos 41 e Adamastor marcando 4 a 2 aos 45 do primeiro tempo. O São Paulo voltou pressionando no segundo tempo: Gino Orlando marcou aos 17 e empatou aos 28, conseguindo um hat-trick e determinando o emocionante empate por 4 a 4.
Em 10 de agosto de 1958, em jogo válido pelo Paulistão, o Tricolor goleou a Portuguesa por 5 a 1.
Em 16 de abril de 1959, jogando no Pacaembu, o Tricolor fez 2 a 0, gols de Gino Orlando, aos sete e aos nove minutos de jogo. A Lusa reagiu com Valter marcando aos 13 e Alfeu empatando aos 27 e virando aos 30, mas Dino Sani empatou ainda aos quarenta minutos! Por fim, aos 35 do segundo tempo, Sílvio decretou a virada são-paulina: 4 a 3.
O Paulistão de 1961 foi dos piores para a Portuguesa neste Clássico. No primeiro turno, jogando no recém-inaugurado, mas ainda inacabado Estádio do Morumbi, o São Paulo goleou por 6 a 1. No Returno, em 6 de dezembro, em pleno Canindé (na época chamado Independência), o Time da Fé impôs sua maior goleada sobre o rival do Canindé, em toda história do clássico: 6 a 0, sendo até hoje, a maior goleada da história do confronto.
Em 29 de junho de 1966, mais um jogo emocionante, no Pacaembu, valendo pelo Torneio Laudo Natel. A Lusa fez 1 a 0 aos quatro minutos de jogo, mas o Mais Querido empatou aos quinze e já goleava por 4 a 1 aos 36 minutos do primeiro tempo. Clássico definido? Não, pois a Portuguesa fez mais dois gols antes dos dezesseis minutos do segundo tempo, deixando emocionante o final da partida, que acabou com a vitória são-paulina por 4 a 3.
Entre 21 de setembro de 1972 e 14 de agosto de 1975, a Lusa impôs seu maior tabu na história do clássico, mantendo-se invicta diante do Tricolor do Morumbi por treze jogos seguidos — desses treze jogos, nada menos que doze foram empates, incluindo dez seguidos entre 11 de julho de 1973 e 27 de julho de 1973. O tabu só acabou no primeiro jogo das finais do Paulistão de 1975, com a vitória são-paulina por 1 a 0, com gol de Pedro Rocha.
Pedro Rocha, do São Paulo, e Enéas, da Portuguesa, foram os grandes jogadores do Paulistão de 1975, levando seus times à grande final, respectivamente como campeões do primeiro e do segundo turnos. Os dois jogos foram realizados no Morumbi. Na primeira partida, em 11 de agosto, o Time da Fé ganhou por 1 a 0, com gol de Rocha. Na finalíssima, a Lusa ganhou por 1 a 0, gol de Enéas. Os resultados iguais forçaram uma prorrogação, que terminou empatada sem gols. Por fim, decisão por pênaltis. Aí o Tricolor ganhou por 3 a 0, sagrando-se campeão paulista.
Em 26 de maio de 1979, em jogo válido pelo Paulistão de 1978, o Time da Fé goleou a Lusa por 4 a 0 e pôs fim a mais um incômodo tabu, pois a Portuguesa estava havia oito jogos invicta no confronto.
O São Paulo manteve-se invicto diante da Portuguesa por mais de seis anos, entre 1979 e 1985, totalizando dezesseis jogos seguidos de invencibilidade, estabelecendo um novo recorde, que dura até hoje. A Lusa pôs fim ao tabu com uma vitória por 1 a 0 no segundo turno do Campeonato Paulista de 1985.
Portuguesa e São Paulo, ambos com elencos compostos principalmente por jovens jogadores da base, classificaram-se novamente para a final no Paulistão de 1985. De um lado, os "Menudos do Morumbi", de Silas, Müller e Careca; de outro, a Lusa de Jorginho e Luís Pereira. Ambos os jogos das finais foram realizados no Morumbi. No dérbi de 15 de dezembro, o Tricolor fez 1 a 0 no primeiro tempo, com Darío Pereyra, mas Jorginho decretou o empate por 1 a 1 ainda no primeiro tempo. No segundo, Careca destruiu o jogo, marcando duas vezes e decretando 3 a 1 para o Tricolor. Na finalíssima, em 22 de dezembro, Sidnei fez 1 a 0 para o Tricolor ainda no primeiro tempo, mas Esquerdinha empatou para a Lusa e manteve a esperança na virada e no título. Mas, no segundo tempo, Müller definiu o placar de 2 a 1 para o São Paulo, campeão paulista.
Em 14 de maio de 1997, em clássico válido pelo Paulistão, o Tricolor goleou a Lusa por 5 a 1.
Em clássico válido pelo Brasileirão de 1998, em 20 de setembro, a Portuguesa, em grande fase, recebeu o São Paulo, mandando o jogo no Pacaembu. Com uma atuação fantástica, a Lusa de Evair, Leandro Amaral e Emerson goleou o Tricolor de Dodô, França e Marcelinho Paraíba. O primeiro tempo terminou com placar de 4 a 0 para a Lusa, que chegou a estar ganhando por 6 a 0 no segundo tempo. O jogo terminou 7 a 2 para a Portuguesa, sendo que sete jogadores diferentes da Lusa marcaram gol — houve até gol com chute do meio-de-campo, encobrindo o goleiro Roger, do São Paulo. A Lusa seria semifinalista daquele Brasileirão.
No Paulistão de 2000, o Tricolor e a Rubro-Verde estavam no mesmo grupo e disputavam uma vaga nas semifinais do torneio. Na penúltima rodada, a Portuguesa estava com sete pontos, dois a mais que o São Paulo, e ambos se enfrentariam no Canindé em 17 de maio. Jogando em sua casa, se a Lusa empatasse, chegaria à última rodada precisando apenas de um empate. Se ganhasse o dérbi, eliminaria o rival e se classificaria para as semifinais. O São Paulo abriu 1 a 0 no primeiro tempo, com França. No segundo tempo, empurrada por sua torcida, a Lusa empatou com Bentinho e virou com Leandro, o que eliminava o Tricolor. O Time da Fé conseguiu empatar e, na sequência, virar para a 3 a 2 com França, que conseguiu um hat-trick. No final, no contra-ataque, Marcelinho Paraíba decretou a vitória do São Paulo por 4 a 2. O São Paulo classificar-se-ia para as semifinais junto com o Santos e terminaria campeão naquele ano.
Portuguesa e São Paulo classificaram-se para as quartas de final do Paulistão de 2011, em jogo único a ser realizado em 24 de abril, na Arena Barueri. O Tricolor de Rogério Ceni e Dagoberto ganhou por 2 a 0, eliminando a Lusa do campeonato e avançando às semifinais.
Em um Dérbi do Canindé válido pelo Campeonato Paulista de 2015, realizado em 8 de abril, última rodada da fase classificatória, o Tricolor, já classificado para as quartas de final, recebeu a Portuguesa no Morumbi. A Lusa precisaria vencer, para não ser rebaixada novamente para a Série A2. Mas um São Paulo misto, com Alexandre Pato, marcou 3 a 0, decretando o rebaixamento da Lusa.
Em 2017, os clubes caíram no mesmo grupo nas oitavas de final da Copa Paulista, e a Portuguesa venceu as duas partidas: 1 a 0 no Morumbi e 2 a 1 no Canindé. Como o time principal estava envolvido no Campeonato Brasileiro, o São Paulo disputou a Copa Paulista com seu time sub-20, porém as partidas são consideradas oficiais.
