Surinabanto

Surinabanto
Nomes
Nome IUPAC	5-(4-bromofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-etil-N-(1-piperidinil)-1H-pirazol-3-carboxamida
Número CAS	288104-79-0
PubChem	9849616
SMILES	O=C(NN1CCCCC1)c4nn(c2ccc(Cl)cc2Cl)c(c3ccc(Br)cc3)c4CC;
InChI	1S/C23H23BrCl2N4O/c1-2-18-21(23(31)28-29-12-4-3-5-13-29)27-30(20-11-10-17(25)14-19(20)26)22(18)15-6-8-16(24)9-7-15/h6-11,14H,2-5,12-13H2,1H3,(H,28,31)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

O surinabanto (SR147778) é um antagonista do receptor canabinoide tipo 1 desenvolvido pela Sanofi.^[1] Ele está sendo estudado como um possível tratamento para a dependência da nicotina, com o objetivo de auxiliar na cessação do tabagismo. Também pode ser desenvolvido como fármaco anorexígeno para auxiliar na perda de peso, embora já existam vários antagonistas ou agonista inversos de CB₁ no mercado ou em desenvolvimento para essa aplicação.^[2] Assim, o surinabanto está sendo desenvolvido principalmente como medicamento antitabagismo,^[3] com possível aplicação no tratamento de outros transtornos, como o alcoolismo.^[4]^[5] Outras aplicações potenciais, como tratamento do TDAH, também foram propostas.^[6]

Um estudo de faixa de dose para cessação do tabagismo foi realizado em 2012;^[7] ele não melhorou a taxa de sucesso, mas reduziu o ganho de peso. A inibição dos efeitos do THC na frequência cardíaca foi observada com 20 mg e 60 mg, mas não com 5 mg.^[8]

Ver também

Antagonista de receptor canabinoide

Referências

↑ Rinaldi-Carmona M, Barth F, Congy C, Martinez S, Oustric D, Pério A, et al. (setembro de 2004). «SR147778 [5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-N-(1-piperidinyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide], a new potent and selective antagonist of the CB1 cannabinoid receptor: biochemical and pharmacological characterization». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 310 (3): 905–14. PMID 15131245. doi:10.1124/jpet.104.067884
↑ Doggrell SA (março de 2005). «Will the new CB1 cannabinoid receptor antagonist SR-147778 have advantages over rimonabant?». Expert Opinion on Investigational Drugs. 14 (3): 339–42. PMID 15833065. doi:10.1517/13543784.14.3.339
↑ Lamota L, Bermudez-Silva FJ, Marco EM, Llorente R, Gallego A, Rodríguez de Fonseca F, Viveros MP (janeiro de 2008). «Effects of adolescent nicotine and SR 147778 (Surinabant) administration on food intake, somatic growth and metabolic parameters in rats». Neuropharmacology. 54 (1): 194–205. PMID 17720206. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.07.004
↑ Gessa GL, Serra S, Vacca G, Carai MA, Colombo G (2005). «Suppressing effect of the cannabinoid CB1 receptor antagonist, SR147778, on alcohol intake and motivational properties of alcohol in alcohol-preferring sP rats». Alcohol and Alcoholism. 40 (1): 46–53. PMID 15582988. doi:10.1093/alcalc/agh114
↑ Lallemand F, De Witte P (julho de 2006). «SR147778, a CB1 cannabinoid receptor antagonist, suppresses ethanol preference in chronically alcoholized Wistar rats». Alcohol. 39 (3): 125–34. PMID 17127132. doi:10.1016/j.alcohol.2006.08.001
↑ Louis C, Terranova JP, Decobert M, Bizot JC, Françon D, Alonso R, Cohen C, Griebel G (2005). «Surinabant, a new CB1 receptor antagonist, displays efficacy in animal models of attention deficit/hyperactivity disorder». Behavioural Pharmacology. 16: S42. doi:10.1097/00008877-200509001-00133
↑ Tonstad S, Aubin HJ (julho de 2012). «Efficacy of a dose range of surinabant, a cannabinoid receptor blocker, for smoking cessation: a randomized controlled clinical trial». Journal of Psychopharmacology. 26 (7): 1003–9. PMID 22219220. doi:10.1177/0269881111431623
↑ Klumpers LE, Roy C, Ferron G, Turpault S, Poitiers F, Pinquier JL, et al. (julho de 2013). «Surinabant, a selective cannabinoid receptor type 1 antagonist, inhibits Δ9-tetrahydrocannabinol-induced central nervous system and heart rate effects in humans». British Journal of Clinical Pharmacology. 76 (1): 65–77. PMC 3703229. PMID 23278647. doi:10.1111/bcp.12071

[1] Rinaldi-Carmona M, Barth F, Congy C, Martinez S, Oustric D, Pério A, et al. (setembro de 2004). «SR147778 [5-(4-bromophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-N-(1-piperidinyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide], a new potent and selective antagonist of the CB1 cannabinoid receptor: biochemical and pharmacological characterization». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 310 (3): 905–14. PMID 15131245. doi:10.1124/jpet.104.067884

[2] Doggrell SA (março de 2005). «Will the new CB1 cannabinoid receptor antagonist SR-147778 have advantages over rimonabant?». Expert Opinion on Investigational Drugs. 14 (3): 339–42. PMID 15833065. doi:10.1517/13543784.14.3.339

[3] Lamota L, Bermudez-Silva FJ, Marco EM, Llorente R, Gallego A, Rodríguez de Fonseca F, Viveros MP (janeiro de 2008). «Effects of adolescent nicotine and SR 147778 (Surinabant) administration on food intake, somatic growth and metabolic parameters in rats». Neuropharmacology. 54 (1): 194–205. PMID 17720206. doi:10.1016/j.neuropharm.2007.07.004

[4] Gessa GL, Serra S, Vacca G, Carai MA, Colombo G (2005). «Suppressing effect of the cannabinoid CB1 receptor antagonist, SR147778, on alcohol intake and motivational properties of alcohol in alcohol-preferring sP rats». Alcohol and Alcoholism. 40 (1): 46–53. PMID 15582988. doi:10.1093/alcalc/agh114

[5] Lallemand F, De Witte P (julho de 2006). «SR147778, a CB1 cannabinoid receptor antagonist, suppresses ethanol preference in chronically alcoholized Wistar rats». Alcohol. 39 (3): 125–34. PMID 17127132. doi:10.1016/j.alcohol.2006.08.001

[6] Louis C, Terranova JP, Decobert M, Bizot JC, Françon D, Alonso R, Cohen C, Griebel G (2005). «Surinabant, a new CB1 receptor antagonist, displays efficacy in animal models of attention deficit/hyperactivity disorder». Behavioural Pharmacology. 16: S42. doi:10.1097/00008877-200509001-00133

[7] Tonstad S, Aubin HJ (julho de 2012). «Efficacy of a dose range of surinabant, a cannabinoid receptor blocker, for smoking cessation: a randomized controlled clinical trial». Journal of Psychopharmacology. 26 (7): 1003–9. PMID 22219220. doi:10.1177/0269881111431623

[8] Klumpers LE, Roy C, Ferron G, Turpault S, Poitiers F, Pinquier JL, et al. (julho de 2013). «Surinabant, a selective cannabinoid receptor type 1 antagonist, inhibits Δ9-tetrahydrocannabinol-induced central nervous system and heart rate effects in humans». British Journal of Clinical Pharmacology. 76 (1): 65–77. PMC 3703229. PMID 23278647. doi:10.1111/bcp.12071

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