El castillo de Oropesa se alza sobre un montículo, en el denominado Campo de Arañuelo, situado en la localidad de Oropesa, en la parte más occidental de la provincia de Toledo, en las estribaciones de la Sierra de Gredos. Muy próxima a Oropesa se encuentra la línea divisoria con la vecina provincia, Cáceres, y cerca también se encuentra la famosa localidad de Talavera de la Reina.
El castillo de Oropesa data de los siglos XII y XIII, y fue construido por los árabes probablemente sobre una construcción romana anterior. Las primeras notas ciertas sobre este castillo pertenecen al reinado de Alfonso X El Sabio, en el siglo XIII.
La torre del homenaje es el elemento más destacado de este conjunto arquitectónico. Su planta es cuadrada, es sumamente alta, 25 metros, posee cinco plantas y está rematada por cuatro garitones defensivos con saeteras cruciformes, y por almenas en las que se abren pequeños huecos para armas de diferentes clases. Debajo de las almenas hay una banda de matacanes que soporta su peso.
El Patio de Armas consiste en un gran rectángulo que alberga todas las infraestructuras de la fortaleza y donde en la actualidad se desarrollan actividades culturales.
Esta fortaleza fue escenario de las luchas mantenidas por la sucesión al trono de Doña Juana la Beltraneja y, posteriormente, del problema comunero. Padeció varias guerras, entre ellas la de la Independencia. Históricamente Oropesa ha estado vinculada a hechos de suma importancia. Uno de ellos fue cuando sus propietarios se pusieron a favor de Doña Juana la Beltraneja en la lucha por obtener el trono y, por lo tanto, en contra de su tía, Isabel la Católica, convirtiendo esta empresa en una sangrienta guerra civil. Por estos hechos Oropesa se ganó la enemistad de los monarcas castellanos. Desde esta fortaleza, el conde de Oropesa, aliado de Padilla, opuso resistencia a las tropas imperiales de Carlos V.
