Asam dikarboksilat

Dalam kimia organik, asam dialkanoat (atau asam dikarboksilat) adalah senyawa organik yang mengandung dua gugus karboksil (−COOH). Rumus molekul umum untuk asam dialkanoat dapat ditulis sebagai HO₂C−R−CO₂H, dengan R dapat berupa alifatik atau aromatik.^[1] Secara umum, asam dialkanoat menunjukkan perilaku kimia dan reaktivitas yang serupa dengan asam monoalkanoat.^[1] Asam dialkanoat biasanya memiliki wujud padatan tak berwarna. Berbagai macam asam dialkanoat digunakan dalam industri. Asam adipat, misalnya, merupakan prekursor untuk jenis nilon tertentu. Berbagai macam asam dialkanoat ditemukan di alam. Asam aspartat dan asam glutamat adalah dua asam amino yang ditemukan dalam semua kehidupan. Asam suksinat dan fumarat sangat penting untuk metabolisme. Berbagai turunan asam dialkanoat juga telah diketahui, termasuk banyak senyawa mono- dan diester, amida, dll.^[2]

Daftar sebagian asam dialkanoat jenuh

Beberapa contoh umum atau ilustratif


C	n	Nama umum	Nama IUPAC sistematis	pK_a1	pK_a2	PubChem
C2	0	Asam oksalat	Asam etanadioat	1,27	4,27	971
C3	1	Asam malonat	Asam propanadioat	2,85	5,05	867
C4	2	Asam suksinat	Asam butanadioat	4,21	5,41	1110
C5	3	Asam glutarat	Asam pentanadioat	4,34	5,41	743
C6	4	Asam adipat	Asam heksanadioat	4,41	5,41	196
C7	5	Asam pimelat	Asam heptanadioat	4,50	5,43	385
C8	6	Asam suberat	Asam oktanadioat	4,526	5,498	10457
C8	6		Asam 1,4-sikloheksanadialkanoat			14106
C9	7	Asam azelat	Asam nonanadioat	4,550	5,498	2266
C10	8	Asam sebasat	Asam dekanadioat	4,720	5,450	5192
C11	9		Asam undekanadioat			15816
C12	10		Asam dodekanadioat			12736
C13	11	Asam brasilat	Asam tridekanadioat			10458
C16	14	Asam tapsat	Asam heksadekanadioat			10459
C21	19	Asam japanat	Asam heneikosanadioat			9543668
C22	20	Asam felogenat	Asam dokosanadioat			244872
C30	28	Asam ekuisetolat	Asam triakontanadioat			5322010

Asam dialkanoat tak jenuh


Jenis	Nama umum	Nama IUPAC	Isomer	Rumus struktur	PubChem
Tak jenuh tunggal	Asam maleat	Asam (Z)-butenadioat	cis		444266
	Asam fumarat	Asam (E)-butenadioat	trans		444972
	Asam glutakonat	Asam (Z)-pent-2-enadioat	cis		5370328
	Asam glutakonat	Asam (E)-pent-2-enadioat	trans		5280498
		Asam 2-dekenadioat	trans		6442613
	Asam traumatat	Asam dodek-2-enadioat	trans		5283028
	Tak jenuh ganda	Asam mukonat	Asam (2E,4E)-heksa-2,4-dienadioat	trans,trans		5356793
Asam (2Z,4E)-heksa-2,4-dienadioat			cis,trans		280518
Asam (2Z,4Z)-heksa-2,4-dienadioat			cis,cis		5280518
Asam glutinat (Asam alena-1,3-dialkanoat)		Asam (RS)-penta-2,3-dienadioat		HO₂CCH=C=CHCO₂H	5242834
Bercabang	Asam sitrakonat	Asam (2Z)-2-metilbut-2-enadioat	cis		643798
	Asam mesakonat	Asam (2E)-2-metil-2-butenadioat	trans		638129
	Asam itakonat	Asam 2-metilidenabutanadioat	–		811
Asetilenat	Asam asetilenadialkanoat	Asam but-2-unadioat	tak berlaku		371

Asam dialkanoat tersubstitusi


Nama umum	Nama IUPAC	PubChem
Asam tartronat	Asam 2-hidroksipropanadioat	45
Asam mesoksalat	Asam oksopropanadioat	10132
Asam malat	Asam hidroksibutanadioat	525
Asam tartrat	Asam 2,3-dihidroksibutanadioat	875
Asam oksaloasetat	Asam oksobutanadioat	970
Asam aspartat	Asam 2-aminobutanadioat	5960
Asam dioksosuksinat	Asam dioksobutanadioat	82062
Asam α-hidroksiglutarat	Asam 2-hidroksipentanadioat	43
Asam arabinarat	Asam 2,3,4-trihidroksipentanadioat	109475
Asam asetondialkanoat	Asam 3-oksopentanadioat	68328
Asam α-ketoglutarat	Asam 2-oksopentanadioat	51
Asam glutamat	Asam 2-aminopentanadioat	611
Asam diaminopimelat	Asam (2R,6S)-2,6-diaminoheptanadioat	865
Asam sakarat	Asam (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroksiheksanadioat	33037

Asam dialkanoat aromatik


Nama umum	Nama IUPAC	PubChem
Asam ftalat Asam o-ftalat	Asam benzena-1,2-dialkanoat	1017
Asam isoftalat Asam m-ftalat	Asam benzena-1,3-dialkanoat	8496
Asam tereftalat Asam p-ftalat	Asam benzena-1,4-dialkanoat	7489
Asam difenat Asam bifenil-2,2′-dialkanoat	Asam 2-(2-karboksifenil)benzoat	10210
Asam 2,6-naftalenadialkanoat	Asam 2,6-naftalenadialkanoat	14357

Asam tereftalat adalah bahan kimia komoditas yang digunakan dalam pembuatan poliester yang dikenal dengan nama merek seperti PET, Terylene, Dacron, dan Lavsan.

Lihat pula

Referensi

1 2 Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523.pub3
↑ Bernthsen, A. (1922). Organic Chemistry. London: Blackie & Son. hlm. 242.

Pranala luar

Lipidomics gateway Structure Database Dicarboxylic acids
Dijkstra, Albert J. "Trivial names of fatty acids-Part 1". lipidlibrary.aocs.org. Diakses tanggal 6 Juni 2025.

[Ullmanns-1] 1 2 Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523.pub3

[Bernthsen22-2] Bernthsen, A. (1922). Organic Chemistry. London: Blackie & Son. hlm. 242.

[1]

[2]