DOx

2,5-Dimetoksiamfetamiini (2,5-DMA), joka on DOx yhdisteiden runkorakenteena.

4-substituoidut-2,5-dimetoksiamfetamiinit (eli DOx-yhdisteet) ovat kemiallinen ryhmä substituoituja amfetamiinin johdannaisia, joissa metoksi ryhmät fenyylirenkaan hiilissä 2 ja 5 sekä alkyyli tai halogeeni hiilessä 4. Monet näistä yhdisteistä ovat voimakkaita ja erityisen pitkäkestoisia psykedeelisiä päihteitä, jotka sitoutuvat agonisteina hyvin valikoivasti serotoniinireseptorien alatyyppeihin 5-HT_2A, 5-HT_2B ja 5-HT_2C.

DOx ryhmään kuuluvat ainakin alla olevassa taulukossa olevat yhdisteet.

Rakenne	Nimi	Lyhenne
	2,5-Dimetoksi-4-amyyliamfetamiini	DOAM
	2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini	DOB
	2,5-Dimetoksi-4-butyyliamfetamiini	DOBU
	2,5-Dimetoksi-4-kloroamfetamiini	DOC
	2,5-dimetoksi-4-etoksiamfetamiini	MEM
	2,5-Dimetoksi-4-etyyliamfetamiini	DOET
	2,5-Dimetoksi-4-etyylitioamfetamiini	Aleph-2
	2,5-dimetoksi-4-fluoriamfetamiini	DOF
	2,5-Dimetoksi-4-(2-fluoroetyyli)amfetamiini	DOEF
	2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini	DOI
	2,5-Dimetoksi-4-isopropyylitioamfetamiini	Aleph-4
	2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini	DOM
	2,5-Dimetoksi-4-metyylitioamfetamiini	Aleph-1
	2,5-Dimetoksi-4-nitroamfetamiini	DON
	2,5-Dimetoksi-4-fenyylitioamfetamiini	Aleph-6
	2,5-Dimetoksi-4-propyyliamfetamiini	DOPR
	2,5-Dimetoksi-4-isopropyyliamfetamiini	DOiPR
	2,5-Dimetoksi-4-propyylitioamfetamiini	Aleph-7
	2,5-Dimetoksi-4-trifluorometyyliamfetamiini	DOTFM

DOx-yhdisteisiin kuuluvat myös seuraavat yhdisteet, joissa on useampi substitituutio:

• 1,4-dimetoksinaftyyli-2-isopropyyliamiini (G-N)
• 2,5-Dimetoksi-4-metyyli-α-etyylifenetyyliamiini (Ariadne)
• 2,5-Dimetoksi-4,N-dimetyyliamfetamiini (Beatrice)
• 2,5-Dimetoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini (DMMDA)
• 2,5-dimetoksi-3,4-diklooriamfetamiini (DODC)
• 2,5-Dimetoksi-3,4-dimetyyliamfetamiini (Ganesha)
• 2,5-Dimetoksi-3,4-trimetyyliamfetamiini (G-3)
• 2,5-Dimetoksi-3,4-tetrametyyliamfetamiini (G-4)
• 2,5-Dimetoksi-3,4-norbornyyliamfetamiini (G-5)
• 2,5-Dimetoksi-4-bromo-N-metyyliamfetamiini (Metyyli-DOB)
• 2,5-Dimetoksi-4-jodi-N-metyyliamfetamiini (Metyyli-DOI)
• 2,5-Dimetoksi-4-jodi-N,N-dimetyyliamfetamiini (IDNNA)
• 2,3,4,5-Tetrametoksiamfetamiini (TA, TeMA)

Katso myös

• 2C
• Luokka:NBOMe
• Luokka:Psykedeeliset tryptamiinit‎
• Lysergihapon amidit
• Alexander Shulgin
• Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista

Aiheesta muualla

• PiHKAL - A. Shulginin kirja, joka käsittelee tiettyjen DOx yhdisteiden synteesejä ja päihdekäyttöä. (englanniksi)