Montgomery, a livello juniores, ha raggiunto il terzo turno a Wimbledon nel 2019 e a dicembre dello stesso anno, ha vinto il prestigioso torneo juniores Orange Bowl. Debutta anche nel circuito professionistico partecipando al torneo ITF di Carson.
Nel 2020 raggiunge i quarti di finale agli Australian Open junior. Due mesi dopo conquista il primo titolo a livello professionistico nell'evento $25.000 di Las Vegas vincendo la finale contro Xiaodi You in rimonta. Ad agosto, dopo la pausa dovuta alla pandemia di COVID-19, Montgomery riceve una wildcard per giocare le qualificazioni del torneo di Cincinnati, ma perde al primo turno contro Sorana Cîrstea. La settimana successiva, riceve un'altra wildcard, per il main draw dello US Open, facendo così il suo debutto in uno Slam, ma esce sconfitta da Julija Putinceva all'esordio.[1]
Nel 2021 grazie ad una wildcard esordisce al torneo di Miami, ma perde contro Magda Linette in tre set. A maggio raggiunge i quarti di finale dell'Open di Francia junior. Termina la carriera under 18 con la partecipazione e la vittoria dello US Open 2021, sia nel singolare che nel doppio. Nella prima specialità ha vinto battendo Kryszina Dsmitruk per 6-2 6-4, mentre in coppia con Ashlyn Krueger, prevalendo sulle connazionali Reese Brantmeier/Elvina Kalieva.[2] In seguito al risultato ottenuto, diventa la tennista under 18 numero 2 del mondo.
Nel 2022 grazie ad una wildcard entra nel tabellone principale di Indian Wells ma si arrende al primo turno a Kaia Kanepi con un doppio 6-3. Anche a Miami entra con una wildcard ma viene rimontata da Anna Kalinskaja con lo score di 4-6 6-4 7–6(4). Ad aprile prende parte al torneo $25,000 di Nottingham e raggiunge la finale dove si arrende alla giocatrice di casa Eden Silva in due set.[3] Ad ottobre raggiunge la sua prima finale in un torneo $60,000 ma perde in tre set contro l'ex top 50 Madison Brengle (6-4, 4-6, 2-6). Ad ottobre perde al primo turno del San Diego Open contro la top 10 e coetanea Coco Gauff, dopo aver vinto alle qualificazioni contro Zhang Shuai e Bernarda Pera. Si aggiudica il primo trofeo $60,000 nel mese di novembre sul cemento indoor di Calgary avendo la meglio su Urszula Radwańska in finale.
Nel 2023 disputa per la prima volta le qualificazioni dell'Australian Open ma si ferma al secondo turno contro Diana Šnaider (4-6, 4-6). Vince il primo match a livello WTA a Indian Wells battendo la n°57 Ana Bogdan in rimonta (3-6, 6-3, 6-3); perde poi al secondo turno contro Madison Keys. A maggio conquista il primo titolo ITF su terra battuta a Saint-Gaudens perdendo un solo set durante il torneo. A giugno prende parte al WTA 125 di Gaiba su erba e vince contro Taylor Townsend, Laura Pigossi e Ysaline Bonaventure raggiungendo per la prima volta una semifinale in un torneo di questo livello. Nel penultimo atto subisce una rimonta dalla futura vincitrice del torneo Ashlyn Krueger.
Nel 2024 raggiunge il terzo turno al Madrid Open, mettendo in difficoltà la seconda testa di serie Aryna Sabalenka, per poi essere sconfitta in tre set. Successivamente, raggiunse i quarti di finale al Libéma Open di ’s‑Hertogenbosch e al Citi Open di Washington D.C., suoi primi piazzamenti in questa fase in tornei WTA.[4] Successivamente, si è qualificata per il tabellone principale a Wimbledon e ha ottenuto la sua prima vittoria in carriera nel tabellone principale in un torneo del Grande Slam, prima di perdere, al secondo turno, contro la due volte finalista in carica Ons Jabeur, 6-1, 7-5.[5]
Apre l'anno raggiungendo la sua prima semifinale WTA al 250 dell'ASB Classic, mancando poi la finale perdendo dalla quinta testa di serie Clara Tauson, ma agli Australian Open cede nuovamente al secondo turno di qualificazioni. Supera un turno a Indian Wells, mentre manca la qualificazioni a Miami, e supera un turno anche a Charleston.
Sulla terra madrilena non difende il terzo turno dell'anno precedente arrendendosi all'esordio, ma nel doppio, in coppia con la top player Coco Gauff, si spinge fino ai quarti, e in un evento 125 raggiunge la semifinale. Supera un turno in Francia e al 125 di Birmingham si spinge fino ai quarti. Sebbene costretta al ritiro, il risultato le vale la sua prima apparizione in top 100, con un best ranking da n° 95. Manca le qualificazioni a Wimbledon e per infortunio chiude l'anno in anticipo.
Rientra ad aprile ripartendo dai tornei 125 e al terzo tentativo, dopo due sconfitte all'esordio, raggiunge la semifinale. Durante la stagione sul rosso non vince una partita, ma a sorpresa, sull'erba di Libema, arriva il primo titolo WTA, partendo dalle qualificazioni e perdendo un solo set nel tabellone principale, sebbene approfittando in finale del ritiro dell'ex campionessa Wimbledon Barbora Krejčíková. Qualificata per Wimbledon, al primo turno vince il primo set per 6–0 contro la tredicesima testa di serie Jasmine Paolini, ma viene rimontata e finisce per perdere l'esordio in tre set.