Biuret
| Biuret | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | diamid kyseliny 2-imidodiuhličité |
| Funkční vzorec | NH(CONH2)2 |
| Sumární vzorec | C2H5N3O2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-19-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-559-0 |
| PubChem | 7913 |
| ChEBI | 18138 |
| SMILES | C(=O)(N)NC(=O)N |
| InChI | InChI=1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/h(H5,3,4,5,6,7) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 103,08 g/mol |
| Teplota rozkladu | 190 °C (463 K)[1] |
| Hustota | 1,467 g/cm3 (-5 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 2,01 g/100 ml (25 °C) 7 g/100 ml (50 °C) 20 g/100 ml (75 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, benzinu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
| Tlak páry | 1,49 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H301 H311 H315 H319 H331 H335 H350 H411[1] |
| P-věty | P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P308+313 P311 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Biuret je organická sloučenina se vzorcem HN(CONH2)2, bílá pevná látka rozpustná v horké vodě, vznikající kondenzací dvou molekul močoviny; jako biurety se také označují od něj odvozené sloučeniny, s obecným vzorcem R1R2N-CO-NR3-CO-NR4R5, kde R1 až R5 jsou atomy vodíku nebo organické skupiny. Často se vyskytuje v močovinových hnojivech, ale je pro rostliny toxický.
Výroba a struktura
[editovat | editovat zdroj]Biuret lze získat zahřátím močoviny na 150 °C po přibližně 6 hodin a následnou rekrystalizací z vody. Následně je možné provést opětovnou rekrystalizaci z 2% roztoku hydroxidu sodného za vzniku monohydrátu, zbaveného kyseliny kyanurové. Při této reakci se uvolňuje amoniak:[2]
2 CO(NH2)2 → HN(CONH2)2 + NH3
Za podobných podmínek vzniká pyrolýzou močoviny triuret, O=C(NHCONH2)2.[2]
Deriváty biuretu se připravují trimerizacemi izokyanátů.
Molekula bezvodého biuretu je rovinná a v důsledku vnitromolekulárních vodíkových vazeb nesymetrická. Délky koncových vazeb C–N (132,7 a 133,4 pm) jsou menší než u vnitřních vazeb C–N (137,9 a 139,1 pm), vazby C=O mají délky 124,7 a 123,7 pm. Při krystalizaci z vody vytváří biuret monohydrát.[3]
Použití v krmivech
[editovat | editovat zdroj]Biuret se používá jako nebílkovinný zdroj dusíku v krmivech pro přežvýkavce,[4] na bílkoviny jej přeměňují mikroorganismy ve střevech.[5] Vzhledem k nižší stravitelnosti a vyšším nákladům oproti močovině se používá méně často,[6] nižší stravitelnost ale také zpomaluje trávení a tím snižuje nebezpečí otravy amoniakem.[6][7]
Biuretová reakce
[editovat | editovat zdroj]Biuretová reakce je reakce používaná jako důkaz přítomnosti bílkovin nebo polypeptidů ve vzorku. Používá se při ní biuretové činidlo, modrý roztok, který za přítomnosti bílkoviny nebo jiné sloučeniny obsahující peptidové vazby změní zbarvení na fialové. Používaný roztok neobsahuje biuret; pojmenování zkoušky vychází ze skutečnosti, že biuret a bílkoviny při něm dávají stejný výsledek.
Historie
[editovat | editovat zdroj]Biuret poprvé připravil Gustav Heinrich Wiedemann v roce 1847.[8][9] Popsal také reakci biuretu s roztokem síranu měďnatého za vzniku červeného roztoku.[10][11]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Biuret na anglické Wikipedii.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7913
- 1 2 MEESSEN, Jozef H. Urea. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a27_333.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a27_333.pub2.
- ↑ E. W. Hughes; H. Yakel; H. C. Freeman. The Crystal Structure of Biuret Hydrate. Acta Crystallographica. 1961, s. 345–352. doi:10.1107/S0365110X61001194.
- ↑ Beef cattle feed, Encyclopædia Britannica Online
- ↑ B. Kunkle; J. Fletcher; D. Mayo. Florida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd [online]. IFAS Extension, University of Florida [cit. 2008-01-15]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2019-05-13.
- 1 2 R. R. Oltjen; E. E. Williams; L. L. Slyter; G. V. Richardson. Urea versus biuret in a roughage diet for steers. Journal of Animal Science. 1969, s. 816–822. doi:10.2527/jas1969.295816x.
- ↑ Paul V. Fonnesbeck; Leonard C. Kearl; Lorin E. Harris. Feed Grade Biuret as a Protein Replacement for Ruminants. A Review. Journal of Animal Science. 1975, s. 1150–1184. Dostupné online. doi:10.2527/jas1975.4061150x.
- ↑ G. Wiedemann. Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs. Annalen der Physik. 1848, s. 67–84. Dostupné online. doi:10.1002/andp.18491500508. Bibcode 1848AnP...150...67W.
- ↑ G. Wiedemann. Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs. Journal für Praktische Chemie. 1847, s. 255–256. doi:10.1002/prac.18470420134.
- ↑ G. Wiedemann. Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung. Journal für Praktische Chemie. 1848, s. 271–280. doi:10.1002/prac.18480430133.
- ↑ G. Wiedemann. Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1848, s. 323–326. doi:10.1002/jlac.18480680318.
Související články
[editovat | editovat zdroj]- Kyselina kyanurová
- Kyselina alofanová, karboxylová kyselina odvozená od biuretu
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu biuret na Wikimedia Commons
